Istnieje wiele teorii i wersje na temat historii Madery. Część z nich może być prawdziwa, ale większość jest oparta wyłącznie na podstawie legend.
Madera była znana już w średniowieczu Rzymianom, Grekom i Fenicjanom, jednak nie została przez nich zamieszkana. W XII wieku uwzględniono ją na pierwszych mapach (jeszcze przed przybyciem pierwszych Portugalczyków). Początkowo wyspa była całkowicie bezludna. Pierwszymi kolonizatorami stali się Portugalczycy. Oficjalna historia brzmi tak, że W 1418 r. Książę Henryk Żeglarz wysłał na ocean swego przyjaciela zwanego Zarco w celu zdobywania nowych lądów. Najpierw zdobyto mniejszą wysepkę Porto Santo (1419), a następnie samą Maderę (1420). dragon treeNie było to trudne, ponieważ w tym czasie wyspy były wciąż niezamieszkane. Rozdzielono wówczas Maderę oraz Porto Santo także między towarzyszy podbojów Zarco. Mimo podziału „łupu” sam kapitan pozostał na Maderze do końca życia zarządzając i żyjąc w dostatku niczym król. Początkowo stolicą wyspy było Machico, dopiero w XVI w. za stolicę uznano Funchal, który się mocno rozrósł dzięki swojemu wspaniałemu portowi. W 1420 zaczęto zasiedlać Maderę. W tym czasie była ona jeszcze mocno zalesiona. Właśnie dzięki bujnej roślinności Portugalczycy nazywali wyspę „ilha da madeira‶, co w wolnym tłumaczeniu znaczy „wyspa drzewa”. Jednak szybko po zasiedleniu zaczęto wypalać lasy w celu stworzenia plantacji trzciny cukrowej. Od połowy XV w. zaczęto przywozić tu niewolników, którzy pracowali na plantacjach. Plony eksportowano, a cukier nazywano „białym złotem”, ponieważ zapewniał mieszkańcom dobrobyt (kosztował na wagę tyle samo co złoto). Popyt na cukier jednak skończył się w XVII w. wraz z rozwojem eksportu brazylijskiego cukru.
Już w 1497 r. ludność wyspy osiągnęła 5.000. Madera została formalnie włączona do Królestwa Portugalii, a Funchal uznano za stolicę wyspy.
